Cetona: entenda a estrutura carbonila interna, veja fórmula, propriedades e aplicações em solventes, cosméticos e questões do ENEM.
Entenda os Detalhes
A cetona é uma função orgânica caracterizada pela carbonila (C=O) entre dois átomos de carbono. Essa configuração confere polaridade moderada e viabiliza sua presença em removedores de esmalte, medicamentos, perfumes e na indústria de tintas. Além disso, o tema costuma aparecer em vestibulares e no ENEM para testar identificação de funções oxigenadas.
Estrutura e Fórmula Geral
Quimicamente, as cetonas seguem a fórmula R1–C(=O)–R2, onde R1 e R2 são cadeias carbônicas que podem ser iguais ou diferentes. A posição interna da carbonila é o que distingue cetonas de aldeídos, cujo grupo C=O está sempre na extremidade da cadeia.
- Grupo funcional: carbonila (C=O)
- Posição: entre carbonos; nunca terminal
- Sufixo IUPAC: “-ona”
Nomenclatura Segundo a IUPAC
O nome oficial combina prefixo de quantidade de carbonos, infixo de saturação e o sufixo “ona”. Exemplos clássicos:
- Propanona (acetona): CH3–CO–CH3
- Butanona: CH3–CO–CH2–CH3
Principais Propriedades
- Polaridade: intermediária, facilitando solubilidade em água nas cadeias curtas.
- Ponto de ebulição: maior que o de hidrocarbonetos equivalentes, porém menor que o de álcoois.
- Volatilidade: elevada nas cetonas leves, gerando odor típico e rápida evaporação.
Aplicações Relevantes
A versatilidade das cetonas movimenta diferentes setores econômicos.
Imagem: Ian Moreira
- Cosméticos: base de removedores de esmalte, fixadores de fragrâncias.
- Indústria química: solvente e intermediário na síntese de plásticos, resinas e fibras.
- Farmácia: diversos fármacos contêm o grupo cetona em sua estrutura ativa.
Produção e Reatividade
Cetonas são obtidas principalmente pela oxidação controlada de álcoois secundários. Quimicamente, participam de reduções (formando álcoois), adições nucleofílicas e tautomeria ceto-enólica.
Dicas Para o ENEM e Vestibulares
- Identificação rápida: procure pela carbonila interna.
- Diferença de aldeído: aldeído possui C=O terminal (“-al”).
- Memorize o sufixo: “ona” indica cetona na nomenclatura oficial.
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